Το ντέρμπι μεταξύ Ολυμπιακού και ΠΑΟΚ έβγαλε η κλήρωση της ΕΠΟ για τους ημιτελικούς Κυπέλλου, με την ΑΕΚ σε θεωρητικό επίπεδο να είναι η πιο κερδισμένη αφού απέφυγε μια κόντρα με τα άλλα δύο φαβορί της διοργάνωσης. Η Ενωση θα αντιμετωπίσει τον Ατρόμητο. Τα παιχνίδια είναι διπλά και τα πρώτα θα διεξαχθούν σε Τούμπα και ΟΑΚΑ το διήμερο 2 και 3 Μάρτη, ενώ οι ρεβάνς είναι προγραμματισμένες για το διήμερο 6 - 7 Απρίλη. Οπως ανακοινώθηκε απ' την Ομοσπονδία, τις επόμενες μέρες θα οριστούν οι ημερομηνίες διεξαγωγής του κάθε αγώνα, ενώ σε περίπτωση πρόκρισης του Ολυμπιακού στον επόμενο γύρο του Europa League πιθανότατα θα αλλάξει η ημερομηνία της ρεβάνς.

Σημειώνεται πως Ολυμπιακός και ΠΑΟΚ ξανασυναντιούνται σε ημιτελικό Κυπέλλου μετά τη σεζόν 2013-'14, όταν ο «Δικέφαλος» είχε πάρει την πρόκριση για τον τελικό (ηττήθηκε απ' τον Παναθηναϊκό με 4-1). Στο άλλο ζευγάρι, η ΑΕΚ έχει συναντηθεί με τον Ατρόμητο στον τελικό της διοργάνωσης το 2011, όπου επικρατώντας με 3-0 είχε κατακτήσει το τρόπαιο. Στα αξιοσημείωτα του συγκεκριμένου ζευγαριού το ότι, για μια ακόμη φορά, θα τεθεί αντίπαλος ο Τραϊανός Δέλλας με την παλιά του ομάδα, μετά τον πρόσφατο αγώνα για το πρωτάθλημα στο Περιστέρι, όπου ο Ατρόμητος είχε νικήσει με 1-0.