Λίγο πριν το τέλος Αυγούστου, το ΥΠΠΟ ανακοίνωσε, ότι, μέχρι τις 30/9/1999 θα δεχόταν αιτήσεις για επιχορηγήσεις θιάσων του ελεύθερου θεάτρου για τη θεατρική περίοδο 1999 - 2000. Το 1999 εξέπνευσε, αλλά οι επιχορηγήσεις ακόμη δεν ανακοινώθηκαν. Αλλά και η τελευταία δόση της περσινής επιχορήγησης δόθηκε μόλις το Νοέμβρη, ενώ έπρεπε να δοθεί την άνοιξη. Τμήμα, μικρότερο και του 1/3 των νέων επιχορηγήσεων θα δοθούν, πιθανόν, το Γενάρη. Οσο για τα ΔΗΠΕΘΕ και αυτά δεινοπάθησαν οικονομικά και το 1999 με καθυστέρηση των οικονομικών υποχρεώσεων του ΥΠΠΟ.
Παρά τα οικονομικά προβλήματα οι θίασοι παρήγαγαν και το 1999 πολλές και αρκετές πολύ καλές παραστάσεις. Κάποιες μάλιστα βραβεύτηκαν από την Ενωση Κριτικών Θεάτρου. Το βραβείο «Θέσπις» για προσωπικότητα διεθνούς κύρους απονεμήθηκε στην διάσημη Γαλλίδα ελληνίστρια, Ζακλίν Ντε Ρομιγί. Το Βραβείο Σκηνοθεσίας Ελληνικού Εργου «Κάρολος Κουν» απονεμήθηκε στον Λευτέρη Βογιατζή για την εξαιρετική σκηνοθεσία της «Νύχτας της κουκουβάγιας» του Γιώργου Διαλεγμένου. Το Βραβείο Ερμηνείας Ελληνικού Εργου «Κάρολος Κουν» δόθηκε στον Περικλή Καρακωνσταντόγλου για τις μεταμορφώσεις του σε αρκετούς ρόλους στο έργο του Ιάκωβου Καμπανέλλη «Μια συνάντηση κάπου αλλού». Το Βραβείο Ελληνικού Εργου «Κάρολος Κουν» δόθηκε στον Γιάννη Χρυσούλη για το έργο του «Η επιστροφή των Τσε». Το νέο Βραβείο που καθιέρωσε η ΕΘΜΚ για Θεατρολογικό Σύγγραμμα, στον Βάλτερ Πούχνερ, για το βιβλίο του «Κείμενα και Αντικείμενα», σε ένδειξη τιμής για την παραγωγικότατη και πρωτότυπη συγγραφική εργασία του για το ελληνικό θέατρο. Το Μεγάλο Βραβείο Θεάτρου 1999, της ΕΘΜΚ, απονεμήθηκε στον Αλέξη Σολομό. Η Τιμητική Διάκριση σε Νέο Ηθοποιό στον Γεράσιμο Γεννατά για την ερμηνεία του στον « Υπηρέτη δύο αφεντάδων».Τιμητική Διάκριση σε θεατρικό οργανισμό της περιφέρειας δεν απένειμε η κριτική επιτροπή της ΕΘΜΚ, θέλοντας έτσι να επισημάνει την απροσχημάτιστη πλέον παρέμβαση, αλλά και οικονομική εγκατάλειψη από την ΤΑ και το ΥΠΠΟ των Δημοτικών Περιφερειακών Θεάτρων.
Και στον κινηματογραφικό τομέα, όμως, οι αποφάσεις του ΥΠΠΟ δεν ήταν οι πλέον εποικοδομητικές. Κατάργησε, κατά κάποιο τρόπο, αφού δεν επέτρεψε εγγραφές για το 1999 - 2000, τις ιδιωτικές σχολές κινηματογραφικής εκπαίδευσης, χωρίς να τις αντικαταστήσει με άλλη εκπαιδευτική προοπτική. Εξακολουθεί να παίζει το ρόλο της «υπνωτισμένης» πολιτείας και να αδιαφορεί για τη θέσπιση μέτρων (νομοθετικών και άλλων) για την καλλιτεχνική παιδεία. Η πολιτεία αρνείται την κινηματογραφική - τηλεοπτική παιδεία, επικαλούμενη τη δική της παράλειψη να εκδώσει σχετικό Προεδρικό Διάταγμα, παρότι παρήλθαν 20 χρόνια από τη σύνταξη του νομοθετικού πλαισίου λειτουργίας των ιδιωτικών σχολών κινηματογράφου. Και το χειρότερο, «ξέχασε» ακόμη και ως «διακήρυξη» την ίδρυση Ανώτατης Σχολής Κινηματογράφου, που αποτελεί επιτακτική ανάγκη και χρόνιο αίτημα.
Ελπιδοφόρο ήταν το γεγονός ότι οι κινηματογραφικές παραγωγές του 1999 ξανάφεραν τους θεατές στις αίθουσες. Πολλές ελληνικές ταινίες, λίγο - πολύ, «ανάβουν» μια σπίθα ελπίδας για τον ελληνικό κινηματογράφο.
Δυστυχώς, όμως, πολλές ήταν οι ανθρώπινες απώλειες το 1999, καθώς «έφυγαν» σημαντικοί άνθρωποι του θεάτρου και του κινηματογράφου: Μίνως Βολανάκης, Λίντα Αλμα - Κατράκη, Βασίλης Διαμαντόπουλος, Φρέντυ Γερμανός, Νίκος Ρίζος, Γιώργος Κάπης, Μάκης Δεμίρης, Τζένη Καλύβα, Βασίλης Μπουγιουκλάκης, Βάσος Ανδριανός.