Στα «ερυθρόλευκα» ντύθηκε την περασμένη περίοδο και το Κύπελλο Ελλάδας. Ο Ολυμπιακός μετά το πρωτάθλημα κατέκτησε και το δεύτερο σε τάξη τρόπαιο, επιτυγχάνοντας το «νταμπλ» ύστερα από 18 χρόνια. Η ομάδα του λιμανιού είχε να γευτεί τη χαρά που προσφέρει η κατάκτηση του Κυπέλλου από το 1992. Σ' αντίθεση με την τρέχουσα διοργάνωση, ως τα προημιτελικά οι αγώνες ήταν μονοί και προφανώς το ενδιαφέρον αυξημένο. Το ίδιο και η πιθανότητα έκπληξης, βασικό συστατικό του θεσμού. Βλέπετε, το πρόγραμμα και ο τρόπος διεξαγωγής δεν καταρτίστηκε με κριτήριο τις περισσότερες τηλεοπτικές μεταδώσεις, άρα τη μεγαλύτερη εισροή εσόδων...

Και με το «καλημέρα» η αξία του ενός παιχνιδιού, όπου όλα γίνονται, επιβεβαιώθηκε. Η ΑΕΚ, με «υπηρεσιακό» προπονητή στον πάγκο της τον Τάκη Καραγκιοζόπουλο, δημιούργησε τη μεγάλη έκπληξη. Πήγε στη Μηχανιώνα ν' αντιμετωπίσει τον τοπικό Ποσειδώνα, θεωρώντας πως πάει για... ψάρεμα. Ομως έπεσε στα... δίχτυα ενός αξιόμαχου συνόλου και των συνεπειών από τα εσωτερικά της προβλήματα. Ηττήθηκε με 1-0 και με «σκυφτό το κεφάλι» αποχαιρέτησε νωρίς τη διοργάνωση. Για μια ακόμα φορά οι «κιτρινόμαυροι» έπεσαν θύματα της αρνητικής παράδοσης που 'χουν δημιουργήσει (π.χ. Λαμία).

Από τις ομάδες που έφτασαν ως τον τελικό ο Ολυμπιακός είχε αναμφισβήτητα την πλέον δύσβατη πορεία. Οι αντίπαλοι του ήταν σίγουρα πιο δύσκολοι απ' αυτούς που βρέθηκαν στο δρόμο του Παναθηναϊκού. Και αυτό είναι ένα στοιχείο που προσδίδει περισσότερη αξία στο επίτευγμά του. Το δίκαιο της κατάκτησης του τροπαίου αποχτά ένα ακόμα επιχείρημα. Ας θυμηθούμε αναλυτικά την πορεία των δύο φιναλίστ.

1ος γύρος: Ολυμπιακός - Αιγάλεω 4-2, Πανιώνιος - Παναθηναϊκός 1-2 (κανονική διάρκεια 1-1).

2ος γύρος : Αρης - Ολυμπιακός 1-3, Παναθηναϊκός - Πανελευσινιακός 2-1.

3ος γύρος : Ιωνικός - Ολυμπιακός 4-7, Πανηλειακός - Παναθηναϊκός 0-2.

ΠΡΟΗΜΙΤΕΛΙΚΑ (διπλές συναντήσεις): Ολυμπιακός - Ξάνθη 3-1 και 0-1, Πανσερραϊκός - Παναθηναϊκός 0-3 και 0-2.

ΗΜΙΤΕΛΙΚΑ (διπλές συναντήσεις): Ολυμπιακός - Ηρακλής 4-0 και 1-1, Παναθηναϊκός - Αθηναϊκός 6-1 και 2-2.

Ετσι λοιπόν φτάσαμε στον Τελικό που έγινε στις 5 Μάη 1999 στο ΟΑΚΑ. Ο τυπικά γηπεδούχος Παναθηναϊκός είχε τον έλεγχο του αγώνα στο πρώτο ημίχρονο, αλλά δεν κατάφερε ν' αξιοποιήσει την υπεροχή του. Αντίθετα ο Ολυμπιακός πήρε τα... ηνία στην επανάληψη. Και παρά το γεγονός ότι για περίπου μια ώρα έπαιζε με 10 παίχτες, λόγω αποβολής του Αμανατίδη στέφθηκε κυπελλούχος. Το 2-0 υπέρ του διαμορφώθηκε με τα γκολ των Μαυρογενίδη (53'), Οφορίκουε (89').