Ακόμα πιο δύσκολη έγινε η αποστολή του Ολυμπιακού για πρόκριση στους «16» του Champions League μετά τη νέα του ήττα στον 3ο όμιλο, αυτήν τη φορά από τη Μάντσεστερ Σίτι στην Αγγλία με 3-0 για την 3η αγωνιστική. Ετσι, οι «ερυθρόλευκοι» έμειναν στην 3η θέση με 3 βαθμούς, ενώ η Σίτι έχει το απόλυτο των νικών (9 βαθμοί). Προβάδισμα για τη 2η θέση και την πρόκριση πήρε η Πόρτο, που νίκησε και τη Μαρσέιγ, με 3-0, φτάνοντας στους 6 βαθμούς. Στις υπόλοιπες τρεις αγωνιστικές ο Ολυμπιακός καλείται να ανατρέψει αυτήν την εις βάρος τους κατάσταση, έχοντας δύο αγώνες στην έδρα του (Σίτι, Πόρτο) και έναν εκτός (Μαρσέιγ).

Απέναντι στη Σίτι οι «ερυθρόλευκοι» προσπάθησαν αλλά πλήρωσαν ουσιαστικά τις αδυναμίες που έδειξαν στο ξεκίνημα και στο φινάλε του αγώνα. Οι γηπεδούχοι προηγήθηκαν νωρίς (Φεράν Τόρες 12') και σφράγισαν τη νίκη στα τελευταία λεπτά (Ζεσούς 81', Κανσέλο 90'). Στο μεσοδιάστημα οι πρωταθλητές Ελλάδας, αν και απέφυγαν τα χειρότερα στο πρώτο μέρος (11-0 οι τελικές της Σίτι), χάρη και στις επεμβάσεις του Σα έδειξαν καλύτεροι στην επανάληψη. Ανέβασαν ρυθμούς, ισορρόπησαν στην κατοχή ενώ φάνηκαν και πιο επιθετικοί, δημιουργώντας ευκαιρίες, με πλέον αξιόλογες αυτές των Βαλμπουενά, Ελ Αραμπί και Μπρούμα.