Κόντρα στη δυνατότερη ομάδα απ' το γκρουπ των λεγόμενων «ανίσχυρων», την πρωταθλήτρια Ισραήλ, Μακάμπι Χάιφα, έφερε τον Ολυμπιακό η κλήρωση της UEFA για τον 2ο προκριματικό γύρο του Champions League της νέας σεζόν. Οι πρωταθλητές Ελλάδας θα αντιμετωπίσουν την ισραηλινή ομάδα αρχικά εκτός έδρας στις 19 ή 20 Ιούλη ενώ θα έχουν το πλεονέκτημα της ρεβάνς στην έδρα τους που θα διεξαχθεί στις 26 ή 27 Ιούλη, με τις ακριβείς ημερομηνίες να οριστικοποιούνται από την UEFA τις προσεχείς μέρες. Αν και ο Ολυμπιακός παραμένει θεωρητικά το φαβορί των αναμετρήσεων, ωστόσο η Μακάμπι ήταν η δυσκολότερη αντίπαλος που θα μπορούσε να του τύχει από όσες βρίσκονταν στο υπο-γκρουπ που είχε ορίσει η UEFA πριν από την κλήρωση. Μάλιστα ο Ολυμπιακός κόντρα στην ισραηλινή ομάδα καλείται να σπάσει και μια δυσμενή «παράδοση», έχοντας αποκλειστεί δύο φορές στα προκριματικά από ομάδες του Ισραήλ, τη Χάποελ Μπερ Σεβά για τα προκριματικά του Champions League και τη Μακάμπι Τελ Αβίβ για τα προκριματικά του Europa League.