Ο Παναθηναϊκός ήταν (λογικά) ο μεγάλος ευνοημένος της κλήρωσης για το σχηματισμό των ζευγαριών που θα διεκδικήσουν την πρόκριση τους στα προημιτελικά. Οι «τριφυλλοφόροι» θα αντιμετωπίσουν τα Τρίκαλα. Πιο δύσκολη αποστολή (τουλάχιστον θεωρητικά) έχουν ΑΕΚ και Ολυμπιακός (αν - όπως είναι το λογικό - εξασφαλίσει αύριο την πρόκρισή του στο εξ αναβολής παιχνίδι με την Ηλιούπολη).

Πιο συγκεκριμένα, τα παιχνίδια της 5ης φάσης είναι: Παναθηναϊκός - Τρίκαλα, Αστέρας Τρίπολης - Ολυμπιακός/Ηλιούπολη, Λάρισα - ΑΕΚ, ΠΑΟΚ - ΠΑΣ Γιάννινα, Ολυμπιακός Βόλου - Πανσερραϊκός, Ηρακλής - Κέρκυρα, Ατρόμητος - Καβάλα, Εθνικός Αστέρας - Διαγόρας.

Οι αγώνες είναι νοκ άουτ, αν υπάρξει νικήτρια. Σε περίπτωση ισοπαλίας θα διεξαχθεί επαναληπτικός στην έδρα της αρχικά φιλοξενούμενης. Αν και εκεί, στην κανονική διάρκεια, δεν αναδειχθεί νικήτρια το εισιτήριο για τους «8» θα κριθεί στην παράταση ή και στα πέναλτι. Επικρατέστερη ημερομηνία διεξαγωγής των πρώτων αγώνων είναι η 22η Δεκεμβρίου και (αν χρειαστούν) των επαναληπτικών η 5η του Γενάρη.