Το κλασικό ντέρμπι της Θεσσαλίας μεταξύ ΑΕΛ και Ολυμπιακού Βόλου ξεχωρίζει από την κλήρωση της α' φάσης στο Κύπελλο Ελλάδας. Μάλιστα, είναι χαρακτηριστικό ότι το συγκεκριμένο ζευγάρι βρέθηκε στο επίκεντρο λίγο πριν την έναρξη της διαδικασίας, με την πλευρά των Βολιωτών να θέτει θέμα για αντικανονική συμμετοχή της Λάρισας, ωστόσο το αίτημα δεν έγινε δεκτό. Στα υπόλοιπα ζευγάρια η ΑΕΚ θα αντιμετωπίσει τον Φωκικό ενώ ενδιαφέρον παρουσιάζουν και οι αναμετρήσεις Καλλιθέας - Απόλλωνα Σμύρνης, Καλαμαριάς - Αρη. Σημειώνεται πως σε αυτή τη φάση συμμετέχουν ομάδες που αγωνίζονται στο πρωτάθλημα της Football League. Αναλυτικά η κλήρωση:

1ος Ομιλος: Χανιά - Αλιμος, Αχαρναϊκός - Φωστήρας, Ηρακλής Ψαχνών - Επισκοπή, Καλλιθέα - Απόλλων Σμύρνης, Παναχαϊκή - Πανηλειακός, Ερμιονίδα - Παναιγιάλειος, ΑΕΚ - Φωκικός. 2ος Ομιλος: Ηρακλής - Λαμία, Αναγέννηση Καρδίτσας - Εθνικός Γαζώρου, ΑΕΛ - Ολυμπιακός Βόλου, Απόλλων 1926 - Αρης, Πιερικός - Τύρναβος, Αιγινιακός - Αγροτικός Αστέρας, Δόξα Δράμας - Ζάκυνθος.

Σύμφωνα με τις αλλαγές που έχουν γίνει φέτος στο θεσμό, στην α' φάση του Κυπέλλου θα διεξαχθούν 14 διπλοί (εντός και εκτός έδρας) αγώνες. Οι δεκατέσσερις (14) νικήτριες ομάδες που θα προκύψουν από τους αγώνες της 1ης φάσης θα προκριθούν στη 2η φάση. Οι αναμετρήσεις της α' φάσης έχει οριστεί να πραγματοποιηθούν στις 28, 29, 30 Αυγούστου και στις 12, 13, 14 Σεπτέμβρη.