Η μεγάλη νίκη του Λεβαδειακού επί του Ολυμπιακού ήταν το αποτέλεσμα που ξεχώρισε ανάμεσα στους χτεσινούς πρώτους αγώνες για τους «16» του Κυπέλλου. Κατά τ' άλλα, η ΑΕΚ ουσιαστικά εξασφάλισε την πρόκριση, σημαντικό βήμα έκαναν Αρης και Παναιτωλικός, πιο επίφοβο ο Παναθηναϊκός.
Η έκπληξη της ημέρας σημειώθηκε στη Λιβαδειά, όπου η τοπική ομάδα με σκορ 3-2 έσπασε το εγχώριο αήττητο του Ολυμπιακού, ο οποίος αγωνίστηκε με πολλούς αναπληρωματικούς. Ο Λεβαδειακός πραγματοποίησε τον απόλυτο αιφνιδιασμό, κάνοντας το 2-0 στο πρώτο δεκάλεπτο (Πολέτο 3', Παναγιώτου 6'), μείωσε ο Σεμέδο στο 26' για τον Ολυμπιακό, στο 61' ο Δούμτσιος έκανε το 3-1 και το τελικό σκορ διαμορφώθηκε με γκολ του Λόπεζ αμέσως μετά (63').
Στα προημιτελικά πρέπει να θεωρείται ότι βρίσκεται ήδη η ΑΕΚ, η οποία υποδέχτηκε την Κηφισιά στο ΟΑΚΑ με πολλές αλλαγές κι αυτή στην ενδεκάδα και δυσκολεύτηκε για ένα ημίχρονο, στη συνέχεια όμως επιβεβαίωσε τα υπέρ της προγνωστικά και πήρε ευρεία νίκη 4-0 (Ανσαριφάντ 52', Σβάρνας 57', Τάνκοβιτς 70', Χατζησαφί 74').
Σημαντικό προβάδισμα πρόκρισης έναντι του ΟΦΗ πήρε ο Αρης, νικώντας τον 3-1 στου Χαριλάου (Γκάμα 16' πέναλτι, Καμαρά 45'+, Ιτούρμπε 90'+ - Καστάνιος 56'). Οι φιλοξενούμενοι βρέθηκαν κοντά στο να φύγουν με καλό σκορ ενόψει της ρεβάνς στο Ηράκλειο, ο Αρης όμως στο φινάλε δικαιώθηκε για την προσπάθειά του στον αγώνα, κατά τη διάρκεια του οποίου ήταν η καλύτερη ομάδα στο γήπεδο.
Στο γήπεδο της Λεωφόρου Αλεξάνδρας ο Παναθηναϊκός νίκησε τον Βόλο με το ισχνό 2-1 (Μακέντα 5', Αλεξανδρόπουλος 51' - Φερνάντεθ 56'), που αφήνει ανοιχτούς λογαριασμούς ενόψει της ρεβάνς στο Πανθεσσαλικό Στάδιο.
Τέλος, ο Παναιτωλικός νίκησε 1-0 τη Νίκη Βόλου εκτός έδρας και απέκτησε επίσης σημαντικό προβάδισμα πρόκρισης ενόψει της ρεβάνς στο Αγρίνιο. Το γκολ της νίκης πέτυχε ο Ντουάρτε στο 44'.