Ο Ολτμαν δεν ήταν μόνο σκηνοθέτης. Ηταν και συγγραφέας, σεναριογράφος, αρθρογράφος, παραγωγός. Για κάποιο διάστημα, μάλιστα, υπήρξε και επιχειρηματίας. Δημιούργησε μια εταιρία βαφής σκύλων. Ανάμεσα στα σκυλιά που έβαψε ήταν και αυτό του τότε Προέδρου της Αμερικής Χάρι Τρούμαν! Ιδρυσε κινηματογραφικές εταιρίες («Lions Gate Films»).

Ο Ολτμαν γεννήθηκε στο Κάνσας Σίτι, του Μιζούρι, στις 20 Φλεβάρη του 1925. Υστερα από μια σύντομη στρατιωτική καριέρα, το 1945, έλαβε μέρος στο Β΄ Παγκόσμιο Πόλεμο σαν πιλότος βομβαρδιστικού αεροπλάνου και λατρεύοντας τον κινηματογράφο βρέθηκε, πού αλλού, στο Λος Αντζελες. Εκεί έλαβε μέρος σαν ηθοποιός σε θέατρα, σε κλαμπ και σε μουσικές σκηνές.

Μετά από κάποιες αποτυχημένες κινηματογραφικές προσπάθειες αφήνει το Λος Αντζελες και πηγαίνει στη Νέα Υόρκη (1948). Εκεί συνεργάζεται με τον George W. George. Μαζί γράφουν σενάρια, ιστορίες, μιούζικαλ, νουβέλες και άρθρα σε εφημερίδες και περιοδικά. Στο νου του, όμως, πάντα είναι η σκηνοθεσία. Γυρίζει πίσω στο Χόλιγουντ. Και αυτή τη φορά τίποτα καινούριο. Ο Ολτμαν επιστρέφει πίσω στην πατρίδα του. Από εκεί που ξεκίνησε!

Στο Μιζούρι, βέβαια, δεν υπάρχει σχολή κινηματογράφου. Ο Ολτμαν μαθαίνει σινεμά δουλεύοντας στην εταιρία «Calvin Company», που ειδικεύεται στα βιομηχανικά ντοκιμαντέρ (16 Μ.Μ.). Ομως, με κάθε ευκαιρία, απουσιάζει στο Χόλιγουντ. Αυτές οι συχνές απουσίες προκαλούν την απόλυσή του. (Τα αφεντικά του τον είχαν προειδοποιήσει να παραμείνει ένας επαρχιώτης σκηνοθέτης, αν ήθελε να μη χάσει τη δουλιά του).

Ο Ολτμαν αλλάζει αφεντικό, αλλά παραμένει στην ίδια πόλη! Πιάνει δουλιά στην εταιρία του Elmer Rhoden Jr., ο οποίος εκείνη την εποχή θέλει να περάσει από τις θεατρικές παραγωγές στην παραγωγή ταινιών μεγάλου μήκους. Για λογαριασμό, λοιπόν, της εταιρίας του Elmer Rhoden Jr., ο Ολτμαν, το 1956, γυρίζει την πρώτη του ταινία μεγάλου μήκους («The Delinquents») με τοπικό συνεργείο και με τοπικούς ηθοποιούς και κομπάρσους.

Η ταινία αυτή στάθηκε η αφορμή να γνωρίσει ο Ολτμαν τον Αλφρεντ Χίτσκοκ. Ο οποίος τον κάλεσε να σκηνοθετήσει κάποιον αριθμό επεισοδίων της τηλεοπτικής εκπομπής («Alfred Hitchcock Presents») που, εκείνο τον καιρό, ο μετρ του τρόμου στον κινηματογράφο, γύριζε για την τηλεόραση. Μετά από αυτά τα επεισόδια ο Ολτμαν σκηνοθετεί και για άλλες πετυχημένες τηλεοπτικές παραγωγές («Combat!», «Bonanza», «Whirlybirds»).

Το 1969, επιτέλους, έρχεται το M.A.S.H. Μια ταινία που κανένας από τους γνωστούς σκηνοθέτες δεν ήθελε να γυρίσει! Ο Ολτμαν δέχτηκε! Η ταινία αυτή υπήρξε η αρχή της μεγάλης καριέρας. Από αυτή την ταινία και μετά πλήθος ταινιών και τηλεοπτικών προγραμμάτων.

Ο Ολτμαν προτάθηκε 6 φορές για το Οσκαρ καλύτερου σκηνοθέτη. Βραβείο που ποτέ δεν κατόρθωσε να πάρει! Στη φετινή απονομή των βραβείων Οσκαρ, η Αμερικανική Ακαδημία Κινηματογράφου αποκατέστησε κάπως τα πράγματα. Βράβευσε τον 82χρονο, πια, σκηνοθέτη με Οσκαρ «για το σύνολο του έργου του». Είναι και αυτή μια αναγνώριση!

Από την ταινία «The Delinquents» (1957) μέχρι την «Καλύτερη Παρέα» (2006) πέρασαν μπροστά από το φακό του Ολτμαν πάνω από 40 ταινίες και ντοκιμαντέρ. Ανάμεσά τους μεγάλες επιτυχίες, M.A.S.H., «The James Dean Story», «The Long Goodbye», «Images», «A Wedding», «The Player», «Kansas City», «Gosford Park», «Nashville», «That Cold Day in the Park», «Buffalo Bill and the Indians» ή «Sitting Bull's History Lesson», «3 Women», «Quintet A Perfect Couple» κ.ά.

Ο Ρόμπερτ Ολτμαν συνεχίζει τον κινηματογράφο. Το 2007 θα βγάλει στις αίθουσες μια ακόμα ταινία: «The Widow Claire».