Γιος του σημαντικότερου εκπροσώπου της γενιάς του ρεμπέτικου, ο Στ. Βαμβακάρης μεγάλωσε ανάμεσα στους σημαντικότερους ανθρώπους του ελληνικού τραγουδιού. Εχει συνεργαστεί με κλασικούς ρεμπέτες και πρωτοκλασάτα ονόματα του λαϊκού και έντεχνου τραγουδιού, παίζοντας μπουζούκι, ενώ έχει γράψει πολλά τραγούδια. Είναι από τους πρώτους μουσικούς που επιχείρησε να εξερευνήσει τις κοινές ρίζες του ρεμπέτικου και του μπλουζ. Αυτή η αναζήτηση τον έφερε σε συνεργασία με καλλιτέχνες θρύλους του είδους, όπως ο John Lee Hooker και η Angela Brown. Σημαντικότερη στιγμή αυτής της αναζήτησης ήταν η ηχογράφηση μιας δισκογραφικής δουλιάς με τον διάσημο Αμερικανό μπλουζίστα Λουιζιάνα Ρεντ, η οποία παρουσιάστηκε και ζωντανά σε μια κοινή εμφάνιση των δύο καλλιτεχνών.