Υπηρέτησε τους κοινωνικο-απελευθερωτικούς αγώνες του λαού μας, από την εποχή της μεταξικής δικτατορίας, με την ένταξη (1940) στην ΟΚΝΕ, τη στελεχική δράση του στο ΚΚΕ, στην Ενωση Νέων Αγωνιστών Ρούμελης, στην ΕΠΟΝ Λοκρίδας, στο ΕΑΜ Λαμίας, στο ΔΣΕ Ρούμελης, στην Προσωρινή Δημοκρατική Κυβέρνηση του Βουνού, ως εκπρόσωπος της Ρούμελης. Μετά τον εμφύλιο καταφεύγει στη ΣΣΔ Ουζμπεκιστάν. Σπουδάζει στην Ιστορική Σχολή «Λένιν» του Πανεπιστημίου Τασκένδης. Τότε αρχίζει η άλλη μεγάλη και πολύχρονη προσφορά του Δημήτρη Κάιλα στους αγώνες του λαού μας, με «όπλο» την ιστοριογραφική πένα: Πλήθος τα κείμενά του στο πολιτικό και θεωρητικό περιοδικό «Νέος Κόσμος», που εξέδιδε στο εξωτερικό το ΚΚΕ. Στους παράνομους ραδιοσταθμούς «Ελεύθερη Ελλάδα» και «Φωνή της Αλήθειας». Στο περιοδικό «Εθνική Αντίσταση» (στα πρώτα 12 τεύχη του περιοδικού που εκδόθηκαν στο εξωτερικό, στα χρόνια 1962 -1974, αλλά και μετά το 1974, οπότε το περιοδικό άρχισε να εκδίδει στην Ελλάδα η ΠΕΑΕΑ. Υπήρξε μάλιστα για πολλά χρόνια, μέχρι το 104 τεύχος, του 1999, αρχισυντάκτης του περιοδικού, και πρόεδρος του Κέντρου Μελέτης Ιστορίας Εθνικής Αντίστασης. Με τον Γιώργο Ζωίδη συνέγραψε το βιβλίο «Στ' άρματα, Στ' άρματα» (πρωτοεκδόθηκε στο εξωτερικό) και μαζί με τους Γιώργο Ζωίδη, Τάκη Μαμάτση, Φώτη Αθανασίου, Γιώργη Ασούρα το δοκίμιο «Ιστορία της Εθνικής Αντίστασης». Την υπογραφή του φέρουν τα βιβλία «Στερνές υποθήκες των ηρώων» (συλλογή 75 γραμμάτων εκτελεσμένων αγωνιστών της ΕΑΜικής αντίστασης), «Ο κλήρος στην Αντίσταση», «Το Ελληνικό Λαϊκό Απελευθερωτικό Μέτωπο», «Λεύκωμα μνημείων της Εθνικής Αντίστασης», το ανέκδοτο «Μια ζωή δοσμένη στον αγώνα», κ.ά.

Πρόσφατα, η «Σύγχρονη Εποχή» κυκλοφόρησε την εξαιρετικά πολύτιμη, πρωτότυπη, με φωτογραφικά ντοκουμέντα, ιστορική μελέτη του (580 σελ.) «Κάτω από τις σημαίες του Λαϊκού Στρατού (Ελληνες μόνιμοι αξιωματικοί στις τάξεις του Ελληνικού Λαϊκού Απελευθερωτικού Στρατού - ΕΛΑΣ»), προλογισμένη από τον συναγωνιστή του Αλέκο Παπαγεωργίου (συνταγματάρχης ε.α). Με πολύχρονη έρευνα ο Δ. Κάιλας κατέγραψε τα ονόματα, τα βιογραφικά στοιχεία και τα τεκμήρια μαχών και άλλων αγώνων 1.240 ανώτατων αξιωματικών (όπως ο Στέφανος Σαράφης), μεσαίων και κατώτερων, οι οποίοι διοίκησαν και εμψύχωσαν 90.000 ενεργούς αντάρτες και περισσότερους από 50.000 του εφεδρικού ΕΛΑΣ, ο οποίος, ήδη, το καλοκαίρι του 1943 είχε απελευθερώσει τα 3/5 της Ελλάδας (σ.σ. έτσι για να ξέρουμε τη μόνη και πάσα αλήθεια για το ποιος τη λευτέρωσε).